자바 애플리케이션에서 이메일 발송을 위해 SMTP 연결 시 465 또는 587 포트를 사용하면서 TLS 암호화를 수행하는 걸 볼 수 있습니다. 그동안 신경쓰지 않았던 부분이지만 SMTP 연결 시 암호화를 수행하는 방식에는 암묵적인 TLS 연결(Implict TLS)과 기회주의적 TLS 라고 부르는 STARTTLS(Explicit TLS) 방식으로 나누어집니다. 지난 Simple Java Mail 로 이메일 보내기에서는 STARTTLS 방식으로 알려진 587 포트로 연결을 했었음을 알 수 있습니다.

STARTTLS?

STARTTLS 는 암묵적으로 TLS 연결을 수행하는 것이 아니라 일반 연결을 수행하고 나서 SMTP 서버에 STARTTLS 명령을 보내어 암호화 채널로의 전환을 명시적으로 요청하는 방식입니다. 일반적으로 STARTTLS를 사용하게 된 이유에는 오래전에 RFC 상에서 465 포트가 폐기됨에 따라 587 포트로의 전환이 유도되었다고 하는 사실이 있습니다. RFC 8314에서 이메일 제출을 위해서 사용될 465 포트 등록이 제안되었고 예전과 다르게 이제는 SSL/TLS 암호화를 사용하는 것이 기본적인 관점이므로 대부분의 SMTP 서버는 TLS 암호화를 지원하고 있습니다.

Implict TLS 와 STARTTLS

우리는 SMTP 서버에서 지원하는 방식에 따라 암묵적 TLS 연결과 STARTTLS 방식을 선택할 수 있음을 알 수 있습니다. AWS SES SMTP와 Gmail SMTP 서버처럼 TLS와 STARTTLS를 모두 지원한다면 암묵적으로 TLS 연결을 바로 수행하는 465 포트 사용을 권장합니다. 예를 들어, AWS SES SMTP와 Gmail SMTP는 465 포트와 587 포트를 모두 지원하지만 네이버메일 SMTP에서는 명시적인 연결을 수행하는 587 포트, 카카오메일 SMTP에서는 암묵적으로 연결을 수행하는 465 포트를 사용해야 합니다.

감사합니다.